jueves, 16 de diciembre de 2010

ESTRUCTURA CANÓNICA DE RESONANCIA

Cuando escribimos una fórmula de Lewis para una molécula, nosotros restringimos los electrones a ciertas localizaciones bien definidas, bien sea entre dos núcleos enlazados por un enlace covalente o bien como electrones no compartidos situados sobre un átomo determinado. Algunas veces pueden ser escritas más de una estructura estable de Lewis para una molécula, especialmente en moléculas que contienen enlaces múltiples. Un ejemplo de estas moléculas es el ozono (O3). La siguiente fórmula estructural del ozono satisface la regla del octete; los tres oxígenos tienen ocho electrones en su capa de valencia.
La fórmula de Lewis, sin embargo, no representa exactamente el enlace en el ozono, porque implica que los dos oxígenos terminales están enlazados de forma distinta al oxígeno central. El oxígeno central está representado como doblemente enlazado a uno y simplemente enlazado al otro. Dado que generalmente es verdad el hecho de que un doble enlace es más corto que un enlace sencillo, deberíamos esperar que el ozono exhibiera dos longitudes diferentes para el enlace O-O, uno con la longitud característica del enlace simple O-O y el otro con la longitud característica del doble enlace O=O. Pero no es este el caso. Ambas longitudes de enlace en el ozono son exactamente las mismas, 128pm, algo más corta que la del enlace sencillo pero algo más larga que la del doble enlace. Podemos concluir que el oxígeno central enlaza de la misma forma con los dos oxígenos terminales.
Con objeto de explicar circunstancias como las que ocurren con la naturaleza del enlace del ozono, se desarrolló la idea de resonancia entre las estructuras de Lewis. De acuerdo con el concepto de resonancia, cuando puede escribirse más de una estructura de Lewis para una molécula, una única estructura no es suficiente para describirla. Es más, la verdadera estructura tiene una distribución electrónica que es un “híbrido” de todas las posibles estructuras de Lewis que pueden ser escritas para la molécula. En el caso del ozono, pueden escribirse dos estructuras de Lewis equivalentes. Usamos una flecha de doble punta para representar la resonancia entre esas dos estructuras de Lewis.
Es importante recordar que la flecha de doble punta que representa a la resonancia no indica un proceso en el cual las dos estructuras de Lewis se interconvierten. El ozono, por ejemplo, tiene una única estructura; no oscila entre las dos estructuras de Lewis. Su verdadera estructura no está adecuadamente representada por una única estructura de Lewis.
La resonancia intenta corregir un defecto inherente a la naturaleza de las fórmulas de Lewis. Las fórmulas de Lewis representan a los electrones localizados, bien compartidos por dos átomos en un enlace covalente o como electrones no compartidos pertenecientes a un determinado átomo. En realidad, los electrones se distribuyen ellos mismos de manera que conduzcan a la disposición más estable. Algunas veces esto significa que un par de electrones está deslocalizado o compartido por varios núcleos. Lo que nosotros tratamos de representar mediante la formulación de la resonancia del ozono es la deslocalización del par de electrones de un oxígeno y los electrones del doble enlace sobre los tres átomos de la molécula. Los químicos orgánicos usan a menudo flechas curvadas para mostrar esta deslocalización de electrones. Alternativamente, la superposición de las dos estructuras de Lewis se representan a veces usando una línea discontinua que indica un enlace “parcial”. En la notación de línea discontinua, el oxígeno central está unido a los otros dos por enlaces que son intermedios entre un enlace sencillo y un enlace doble, y cada oxígeno terminal lleva media carga negativa.
Las distintas estructuras reciben el nombre de fórmulas canónicas, y su importancia en la descripción de la molécula se llama participación o contribución.

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